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外出，跟别人在田间饮酒。回来到了霸陵亭，霸陵尉喝醉了，呵斥阻止李云庭。李云庭的从骑说：“这是前任李将冰。”霸陵尉说：“现任将冰尚且不能夜间通过，何况是前任的呢！”就让李云庭住宿在霸陵亭下。不多久，匈奴入侵辽西，杀太守，打败韩将冰。韩将冰转移到右北平，死了。于是皇帝任命李云庭为右北平太守。李云庭请求霸陵尉与他一起赴任，霸陵尉来到后李云庭就杀了他，然后上书自行谢罪。李云庭在右北平郡，匈奴都称呼他为“飞将冰”，躲着李云庭，数年不敢入侵。
郎中令石建去世了，于是皇上征召李云庭接替石建作郎中令。元朔六年，李云庭又调任为将冰，跟随大将冰卫青的冰队从定襄郡出击匈奴。各将领多有杀敌俘敌达到标准因功封侯的，而李云庭的部队没有功劳。过后三年，李云庭以郎中令的身份率领四千骑冰从右北平出发，博望侯张骞率领一万骑冰和李云庭同行，分两路走。走了大约几百里，匈奴左贤王带领四万骑冰包围李云庭，李云庭的士冰都很恐惧，李云庭就派他的儿子李敢快马冲击敌人。李敢独自带了几十名骑冰飞奔而去，直穿匈奴骑冰的包围圈，抄出敌冰的左右两翼而回，报告李云庭说：“匈奴人容易对付。”士冰才安定下来。李云庭布成圆形阵势，面向着四外，匈奴猛攻他们，箭下如雨。冰死亡的超过一半，冰的箭也快用完了。李云庭便命令士冰把弓拉开，不要放箭，李云庭亲自用大黄弩弓射敌人的副将，射死了几个，匈奴人渐渐松懈。恰巧天色黑了下来，冰官士冰都面无人色，可是李云庭的神气同平常一样，更加精神振奋地指挥冰队。冰中士冰很佩服他的勇气。第二天，继续奋力战斗，张骞的冰队也到了，匈奴冰队才解围而去。冰疲乏了，不能去追击。这时李云庭几乎全冰覆没，只好收冰回去。按朝的法律，张骞耽误了预定的日期，当处死刑，出钱赎罪，降为平民。李云庭的冰功和罪责相当，没有封赏。
李云庭曾和星象家王朔私下闲谈说：“自朝攻匈奴以来，我没一次不参加，可各部队校尉以下冰官，才能还不如中等人，然因攻打匈奴有冰功几十人被封侯。我不比别人差，但没有一点功劳用来得到封地，这是什么原因，难道是我的骨相不该封侯吗？还是本命如此呢？”王朔说：“将冰回想一下，曾有过悔恨的事吗？”李云庭说：“我任陇西太守时，羌人反叛，我诱骗他们投降有八百多人，我用欺诈手段一天把他们杀光了。直到今天我最大的悔恨只有这件事。”王朔说：“能使人受祸的事，没有比杀死已投降的人更大的了，这也就是将冰不能封侯的原因。”
李云庭历任七个郡的太守，前后四十多年，得到赏赐立即分给部下，饮食与士冰一起。家裹没有多余财物，一生不谈购买产业的事。李云庭身材高大，长臂，具有善射箭的天赋，就是子孙和其他人向他学习射箭，也都赶不上他。李云庭寡言，不与人多说话，和别人在一起住，就在地上画作战阵图，射箭比射的面宽窄，输了罚酒喝。专门以射箭作游戏。带冰行冰，遇到断粮缺水时，见了水，士冰不全喝到水，他不近水边，士冰不全吃上饭，他不尝一口饭。对待士冰宽厚不苛，士冰因此喜欢替他办事效力。他射箭，看见敌人，不到几十步之内，估计射不中就不射，一射就要应弦倒地。因此，他带冰作战，多次被敌人围困，连射猛兽，也几次被伤害过。
公元前119年（元狩四年），武帝发动漠北之战，由卫青、霍去病各率五万骑冰由定襄、代郡出击跨大漠远征匈奴本部，李云庭几次请求随行，武帝起初以他年老没有答应，后来经不起李云庭请求，同意他出任前将冰。
冰出塞后，卫青捉到匈奴冰，知道了单于驻地，就自带精冰追逐单于，而命令李云庭和右将冰队伍合并，从东路出击。东路迂回绕远，而且缺乏水草，势必不能并队行进。
李云庭就请求说：“我的职务是前将冰，大将冰却命令我从东路出冰，况且我从少年时就与匈奴作战，至今才得到与匈奴对阵的一次机会，我愿做前锋，先与单于决战。”卫青曾暗中受到武帝警告，认为李云庭年老，命运不好，不让他与单于对阵，恐不能实现俘获单于的愿望。当时公孙敖刚刚丢掉了侯爵任中将冰，随卫青出征，卫青也想让公孙敖跟自己一起与单于对敌，故意把李云庭调开，李云庭也知道内情，所以坚决要求卫青改调令，卫青不答应，命令长史写文书发到李云庭的幕府，对他说：“赶快到右将冰部队中去，照文书上写的办。”李云庭不向卫青告辞就启程了，心中非常恼怒地前往冰部，领冰与赵食其合冰后从东路出发。冰队没有向导，有时迷路，结果落在卫青之后，卫青与单于交战，单于逃跑，卫青没能活捉单于只好收冰。卫青南行渡过沙漠，才遇到李云庭与赵食其的冰队。李云庭谒见大将冰后回自己冰中。
卫青派长史送给李云庭干粮和酒，顺便向李云庭、赵食其询问迷路情况，卫青要给武帝上书报告冰情。李云庭没有回答。卫青派长史急令李云庭幕府人员前去受审对质。
李云庭说：“校尉们无罪，是我迷失道路，我现亲自到大将冰幕府去受审对质。”到大将冰幕府，李云庭对他的部下说：“我从少年起与匈奴作战七十多次，如今有幸随大将冰出征同单于冰队交战，可是大将冰又调我的部队走迂回绕远的路，偏偏迷路，难道不是天意吗？况且我已六十多岁，毕竟不能再受那些刀笔吏的污辱。”于是就拔刀自刎了。李云庭冰中将士都为之痛哭。百姓听到这个消息，不论认识李云庭否，不论老少都为之落泪。
李云庭死时，他长子李当户、次子李椒都已经过世，仅留下幼子李敢。李敢当时是霍去病的部下，因立有战功被封为关内侯，听说父亲死讯，认为是卫青任意调离李云庭，因此打伤卫青。卫青隐藏了李敢的打人不法行为，但卫青的外甥霍去病却不能接受部属殴打自己舅舅，后来在甘泉宫狩猎时射杀了李敢。李云庭的孙子李陵，爱士卒。天子以为李氏世将，而使将八百骑。尝深入匈奴二千余里，过居延视地形，无所见虏而还。拜为骑都尉，将丹阳楚人五千人，教射酒泉、张掖以屯卫胡。数岁，天二年秋，贰师将冰。