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了祢衡起草的文件材料，拉着他的手说：“处士，此正得祖意，如祖腹中之所欲言也。”祢衡和黄祖的长子、章陵太守黄射是要好的朋友，黄祖虽然是个急性子，但总不会无缘无故乱杀人吧?然而让人扼腕的是：有一次黄祖在战船上设宴会，祢衡竟当着众宾客的面，尽说些刻薄无礼的话。黄祖呵斥他，他还骂黄祖这个“死老头，你少啰嗦。”当着这么多的人面，黄祖哪能忍下这口气，于是命人把祢衡拖走，吩咐将他狠狠地杖打一顿。祢衡还是怒骂不已，黄祖于是下令把他杀掉。黄祖手下的人对祢衡早就憋了一肚子气，得到命令，黄祖的主簿便立时把他杀了。时为建安元年(公元196年)。祢衡“少有才辩”(《后汉书·祢衡传》)，由于生于汉末，时势混乱，政治腐败黑暗，才不得施，志不得展，由抑郁到愤慨，写成《吊张衡文》以寄寓自己的怀抱。祢衡说，张衡的秀姿，大于钟秀的南山；张衡的聪慧，能测知大自然的奥秘。张衡的降生，实同如负“河图”的龙马、载“洛书”神龟的显现。这是国家复兴的瑞物，国家升平的祥兆。然而偏值“苍蝇争飞，凤凰已散；元龟可羁，河龙可绊”的汉季，致使像伊尹、吕尚一样的辅佐大材不遇明主，竞致泯灭，祢衡的追慕张衡，实以自况，所以这篇文章在当时有着较强的现实意义。刘勰称其为“哀而有正，则无本伦矣”(《文心雕龙·哀吊》)，诚为中的之言。
第二次党锢之祸的汉代政治，更为纷乱。黄巾军农民大起义，使统治阶级内部的矛盾更为激化，诸豪强各据一方，争雄称霸。迫于生计，祢衡不得不避乱荆州。尔后，得悉汉献帝迁都许昌，政局有所稳定，便赴许昌，以期施展自己的政治抱负。孔融深爱其才，多次向曹操推荐。曹操召见，他托病不出，且出言不逊。操怀忿，欲予以羞辱。“闻衡善击鼓，乃召为鼓吏，因大会宾客，阅试音节”，而衡应召击鼓，“方为《渔阳》参挝，蹀而前，容态有异，声节悲壮，听者莫不慷慨。衡进至操前而止，吏诃之曰：‘鼓吏何不改装，而轻敢前呼?’衡曰：‘诺。’于是先解衵衣，次释余服，裸身而立，徐取岑牟、单绞而著之，毕，复参挝而去，颜色不忤。操笑曰：‘本欲辱衡，衡反辱。”(《后汉书·祢衡传》)由于在正史中曹操是个僭逆的反面人物，因而祢衡便成了一个反僭逆的正面英雄；不止《后汉书》大书特书这一情节，而且后代评书、戏曲亦多取材于此，使祢衡被塑造成浩气冲云天的志士。当然祢衡对于鼓艺娴熟精湛，致祢衡一死，《渔阳》参挝失传，很多人为之叹惋。如《文士传》称：“衡击鼓作《渔阳》参挝，踏地来前，蹑趿足脚，容态不常，鼓声甚悲，易衣毕，复击鼓参挝而去。至今有《渔阳》参挝，自衡始也。”梁王僧孺亦提及：“散度《文陵》音，参写《渔阳》曲。”(《咏捣衣》)把《渔阳》参挝同嵇康演奏的《广陵散》相提并论，足见出祢衡于鼓曲、于鼓技不同一般。由此而论，祢衡当又是一位著名的鼓艺演奏家。
祢衡的“裸衣庙堂”，使援引他的孔融很被动。孔融一方面批评祢衡：“正乎大雅，固当尔邪?”一方面又在曹操面前替祢衡原囿：“衡狂疾，今求得自谢。”孔融自以为两面都疏通好了，“操喜，敕门者有客便通，待之极宴。”却不料祢衡“乃著布单衣，疏巾，手持三尺税杖，坐大营门，以杖捶地大骂。”演成了较之“裸礼庙堂”更为激烈的场面。曹操恼羞成怒，责备孔融，并说：“祢衡竖子，孤杀之犹雀鼠耳。顾此人素有虚名，远近将谓孤不能容之，今送与刘表，视当何如。”曹操欲借刘表之刀杀祢衡。祢衡初至刘表处，亦甚相得，后来“侮慢于表，表耻不能容，以江夏太守黄祖性急，故送衡与之。”祢衡后来与黄祖发生龌龊，“祖大怒，令五百将出，欲加箠；衡方大骂，祖恚，遂令杀之。”“衡时年二十六岁”(《后汉书·祢衡传》)，葬身于武昌江边的鹦鹉洲。祢衡“矫时慢物”的品格，诚然导致了他政治上的悲剧，另一方面却形成了他文学创作上成功的原因。
祢衡到达荆州，曾应黄祖之子黄射之请，在宴席间，对着有人献来的鹦鹉，他“笔不停辍，文不加点”(《鹦鹉赋序》)，挥毫写成了传诵千古的《鹦鹉赋》。祢衡“少有才辩”而遭际坎坷，“情志既动”，故感“殊形”而感“共体”，视“异气”为“同声”，“抽心呈貌，非彫非蔚”(《后汉书·艺文志》)，自然地流露出自己心中的感情。祢衡写作《鹦鹉赋》极写鹦鹉的哀苦之状，以期“哀鸣感类”，求得黄射的怜恤，最后寻找到一个安身栖息之所。赋中的物我交织在一起，浑然一体，造成了“溢气坌涌”、“慷慨商厉”的典型文学作品，当然更体现出“以气鹦鹉赋惟西域之灵鸟兮，挺自然之奇姿。体全精之妙质兮，合火德之明辉。性辩慧而能言兮，才聪明以识机。故其嬉游高峻，栖跱幽深。飞不妄集，翔必择林。绀趾丹嘴，绿衣翠矜。采采丽容，咬咬好音。虽同族于羽毛，固殊智而异心。配鸾皇而等美，焉比德于众禽。
于是羡芳声之远畅，伟灵表之可嘉。命虞人于陇坻，诏伯益于流沙，跨昆仑而播戈，冠云霓而张罗。虽纲维之备设，终一目之所加。且其容止闲暇，守植安停。逼之不惧，抚之不惊。宁顺从以远害，不违迕以丧身。故献金者受赏，而伤肌者被刑。尔乃归穷委命，离群丧侣。闭以雕笼，剪其翅羽。流飘万里，崎岖重阻。逾岷越障，载罹寒暑。女辞家而适人，臣出身而事主。彼贤哲之逢患，犹栖迟以羁旅。矧禽鸟之微物，能驯拢以安处。眷西路而长怀，望故乡而延。忖陋体之腥臊，亦何劳于鼎俎?嗟禄命之衰薄，奚遭时之险巇?岂言语以阶乱，将不密以致危?痛母子之永隔，哀伉俪之生离。匪余年之足惜，悯众雏之无知。背蛮夷之下国，侍君子之光仪。惧名实之不副，耻才能之无奇。羡西都之沃壤，识苦乐之异宜。怀代越之悠思，故每言而称斯。
若乃少昊司辰，蓐收整辔。严霜初降，凉风萧瑟。长吟远慕，哀鸣感类。音声凄以激扬，容貌惨以憔悴。