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之后，袁世凯投奔吴长庆。在他的指导下，砥砺磨练，纨绔之气逐渐消失，“谦抑自下，颇知向学”，并认为是“有造之士”，被破格任命为帮办营务处。他虽然一度对科举厌倦，但仍不甘心。曾说：
“不能博一秀才，死不瞑目。”
1882年，朝鲜突发事变，改变了袁世凯的人生轨迹。他随吴长庆的部队东渡朝鲜。
袁世凯率领一支清军配合吴长庆行动，杀死了几十名兵变参与者。战斗中，袁世凯一路放枪，带头冲在最前面，他的坚毅勇敢感染了部下，兵变很快得以平定。
后来，他协助朝鲜训练新军，开启了练兵的先河。袁世凯留镇朝鲜期间，得到了朝鲜上下的一致好评，朝鲜人士称赞他：
“明达夙成，留京师期年，大得都民之心”。
他和多名朝鲜士大夫都结为忘年之至交，在朝鲜被称为“袁司马”。
回国后，通过目睹甲午战争清军兵败如山倒的惨状，袁世凯萌生了用西法练兵的设想，他说：
“窃查此次军兴，往往易为敌乘，迭见挫败者，虽由调度之无方，实亦军制之未善，若不权时度势，扫除更张，参用西法，认真训练，则前车之鉴，殊足寒心。”
还曾抱怨说：“内赞人而不用我募兵，徒何益也？”
甲午战争结束后，举国上下掀起了维新变法、救亡图存的浪潮，袁世凯亦是其中一员。
1895年12月，袁世凯正式入主津门小站，开始用西法编练中国首支新式陆军。
戊戌政变时，手握兵权的袁世凯，卷入了政治风暴。
事实上，袁世凯并不支持维新派的激进之举，也深知用新建陆军来“围园劫太后”无异于以卵击石，而且是大逆不道之罪，他的告密完全是出于权衡局势下的自保之举。
袁世凯由于告密获得了后党的信任，地位扶摇直上，顺理成章地成为了封疆大吏。此后，他的新建陆军调往鲁东境内布防，使其躲过了后来的八国联军入侵，得以迅速扩大，成为袁世凯最具实力的政治资本。
李鸿章死去，袁世凯受命署理直隶总督兼北洋大臣，一跃成为中外瞩目的实力人物。《辛丑条约》签订后，清政府迫于内外形势，施行新政，袁世凯表示极力拥护，逐渐成为中枢重臣。
溥仪继位后，袁世凯被解除官职，返回河南，开始韬光养晦，等待时机复出。袁世凯过起了赋闲垂钓的生活，写了名为《自题渔舟写真二首》的两首诗，其中一首：
“百年心事总悠悠，壮志当时苦未酬。野老胸中负兵甲，钓翁眼底小王侯。思量天下无磐石，叹息神州变缺瓯。散发天涯从此去，烟蓑雨笠一渔舟。”
武昌起义后，北洋军是清政府唯一可以抵抗起义的力量，袁世凯被重新起用，成为创建民国的重要人物。
美籍华人历史学家唐德刚认为袁世凯是一个“‘治世能臣，乱世奸雄’的曹操型的人物”，评价他是“第一流的行政管理人才。大小政务一把抓。事必躬亲。其为人也，虽乏远大的政治理想，然亦雄才大略，知人善任，不治私产。虽妻妾众多，然并不沉湎于酒色。对诗词歌赋，他也颇能哼两句，但不搔首弄姿，以咏吟自傲；更无玩物丧志的恶习，收藏甚么骨董字画，品箫吹笛，风流自赏。平生所好，唯抓权秉政；纵横捭阖，他确是个不折不扣的政治动物，对政敌的斗争，也你死我活，初不稍让。”唐德刚写道：
“袁世凯晚年之做皇帝，和汪精卫晚年之做汉奸，异曲同工，都是一失足成千古恨。流芳百世，和遗臭万年，契机只在一念之间。悲夫！”
袁世凯艺权均通，有任事之才、治军之能，实为清朝一务实干练的能臣，黄兴曾致书袁世凯，视袁世凯为“中国之华盛顿”。
1905年，他出面筹钱，督修了中国人自己建造的第一条铁路京张铁路。
武昌起义后，曹玉箫和彭家珍之所以要刺杀他，就是因为他再次出山，镇压革命党。当时革命党节节败退，武汉三镇已被袁世凯北洋军攻下了两镇。
加拿大华人历史学家陈志让认为“袁世凯公开的目标就是要创建一个强大的中央政府，如果这意味着无视共和国的民主原则的话，那么，他正是准备往此方向发展。袁世凯设想把中国建设成一个由他统一的强国的愿望，是他爱国主义或民族主义本质的反映”，同时又说：“如果他在1911年结束其政治生涯，也许我们对他的评价还不至于那么苛刻。然而，就史实而言，他既不能作为一个政治家、也不能作为一个诚实正直的人而受到我们的尊敬。甚至袁世凯为其自身的利益所作的努力亦遭失败，这就是一个铁腕人物的结局。”
袁世凯本质上是擅长权术的旧派人物，同时也是爱国者和民族主义者，对中国的近代化做出重要贡献，而他最大的败笔在于日后的称帝。
其实，回国后，本来曹玉箫对袁世凯的